Edad Media
En 711 se establecen los musulmanes en todo el territorio, pronto surgen luchas internas entre árabes y beréberes y el control del territorio pasó a ejercerse desde una serie de fortalezas situadas en emplazamientos elevados, siendo la más importante de esta zona la de Calatrava. Esta plaza fuerte jugó un papel esencial de comunicación entre el sur y el centro peninsular entre los siglos IX y XIII.
La conquista de Toledo en 1085 por Alfonso VI, hizo que esta zona se convirtiera en escenario de la conquista cristiana entre 1085 y 1212.La conquista y posterior repoblación de La Mancha se inscribe dentro de un proceso más amplio que abarca los siglos XI al XIII y que culmina con la ocupación de los valles del Tajo y del Guadiana este proceso queda enmarcado por tres grandes acontecimientos de armas: la toma de Toledo en 1085 y la batalla de las Navas de Tolosa en 1212, con el paréntesis de la derrota de Alarcos en 1195.
La fortaleza de Calatrava la Vieja se entregó a la Orden del Temple para su defensa, en 1147. Pero la presión almohade detuvo el avance cristiano en ese mismo año y una década después, en 1157, la Orden renuncia a la defensa de la plaza de Calatrava. Fue en este contexto en el que nacieron las Órdenes Militares hispanas, aunque la de Calatrava es la que más directamente se relaciona con la conquista del Valle del Guadiana.
La Orden de Calatrava nació cuando Don Raimundo de Fitero, monje Cisterciense se hizo cargo de la defensa de Calatrava, atendiendo la demanda del rey Sancho III. Pero la repoblación del Campo de Calatrava quedó detenida por el avance de los Almohades a partir de 1171, que culminó con la derrota de Alfonso VIII en Alarcos (1195), de modo que esta fortaleza y la de Calatrava, junto con otras, quedarán de nuevo en manos musulmanas.
El avance almohade se detiene en 1211 con la toma de Salvatierra y Dueñas en el verano de 1212 comienza la ofensiva cristiana, que ocupará primero Malagón y luego Calatrava, avanzando hacia Alarcos pasando, por Caracuel, Benavente y Piedrabuena culminaron la Batalla de las Navas de Tolosa, que desplazó la frontera cristiano-musulmana, al sur de Sierra Morena, quedando, así, esta zona, dispuesta para la repoblación definitiva.
La economía a lo largo de todo el periodo se basó en la agricultura, con los cultivos de: trigo, vid y olivo, pero con un mayor peso del cereal. A pesar del peso que supuso la existencia de una importante agricultura, la ganadería constituyó una actividad incluso más importante, especialmente ligada al fenómeno de la trashumancia. En ese sentido, hasta mediados del siglo XIII predominaron los ganados pequeños pero tras la creación de la Mesta se generalizaron los grandes rebaños, pertenecientes a las Órdenes Militares y a otras instituciones señoriales.
Todo ello vino a establecer las bases de una cultura predominantemente rural que se visualiza a través de una amplia serie de monumentos de singular valor histórico y artístico a lo largo de su amplio territorio y un patrimonio medio ambiental fruto, también, de los usos de esa cultura esencialmente agrícola.
